Джеймс Патрик О'Лири родился в 1869 году в Чикаго на улице ДеКовен, 137. Его ранняя жизнь была отмечена драматическим событием, которое навсегда запечатлелось в памяти города. Он был сыном Патрика и Кэтрин О'Лири, ирландских иммигрантов, чей амбар, как печально известно, стал местом возникновения Великого Чикагского пожара в 1871 году, всего через два года после рождения Джеймса. Этот опыт, несомненно, сформировал его понимание переменчивой природы города и, возможно, привил ему чувство стойкости.
Знакомство О'Лири с миром азартных игр началось в подростковом возрасте, когда он работал в местных букмекерских конторах. Благодаря этому раннему знакомству он получил базовые знания о профессии. В конце концов он стал самостоятельным букмекером в Лонг-Бич, штат Индиана, известном месте для ставок вне ипподрома. Однако это начинание оказалось неудачным и привело к банкротству. После этой неудачи О'Лири устроился на работу в Union Stock Yards, где ему дали прозвище "Большой Джим", что, скорее всего, свидетельствует о его физическом росте или, возможно, о его растущих амбициях.
Начало 1890-х годов стало поворотным пунктом в карьере О'Лири. Он покинул "Сток-Ярдс" и открыл салун на Холстед-стрит. Это был не просто публичный дом; заведение О'Лири представляло собой многогранную развлекательную площадку, включавшую викторианские турецкие бани, ресторан, бильярдную и кегельбан. Осознавая потенциальную синергию между своим салуном и близлежащими фондовыми дворами Юнион, он стратегически вывесил подробные результаты ипподрома и другую информацию о ставках рядом с входом, привлекая клиентов, жаждущих таких сведений.
После смерти чикагского криминального авторитета Майкла Кассиуса Макдональда в 1907 году О'Лири укрепил свой контроль над игорным бизнесом в юго-западной части Чикаго, особенно в районе Union Stock Yards. Тем же летом он стал основным владельцем Луна-парка, популярного парка развлечений, который проработал четыре года до своего окончательного закрытия. Этот выход в индустрию развлечений демонстрирует разнообразие деловых интересов О'Лири.
Связи О'Лири распространялись и на более широкий криминальный мир Чикаго. По слухам, он поставлял виски в кафе Colosimo's по договоренности с Джонни Торрио и даже подозревался в причастности к убийству Джеймса Колозимо в 1920 году, хотя никаких обвинений ему так и не предъявили.
Несмотря на заметную роль в игорном бизнесе города и многочисленные полицейские рейды на его заведения, О'Лири был признан виновным в азартных играх лишь однажды за всю свою трехдесятилетнюю карьеру. Этот единственный приговор способствовал распространению мнения, что О'Лири, наряду с другими влиятельными игорными боссами, такими как Монт Теннес и "Горячая печь" Джимми Куинн, имел значительное влияние на полицейское управление Чикаго.
Личная жизнь О'Лири была переплетена с окружением его детства. Он женился на Энни Маклафлин, чья семья была соседями О'Лири во время Великого чикагского пожара. Вместе они родили пятерых детей: двух сыновей и трех дочерей.
К моменту своей смерти в 1925 году Джеймс Патрик О'Лири скопил значительное состояние, став миллионером в несколько раз благодаря своим игорным операциям и другим предприятиям.
Местом рождения О'Лири был тот самый дом, в котором, предположительно, возник Великий Чикагский пожар.
Прозвище "Большой Джим" он получил, работая на бирже Union Stock Yards.
Он принимал ставки на различные нестандартные события, включая президентские выборы и погодные условия.
Он управлял нелегальным игорным пароходом на озере Мичиган.
Известно, что он отказался подкупать полицию, вместо того чтобы укрепить свой салун.
Он был главным владельцем популярного парка развлечений "Луна-парк".
Его подозревали, но так и не предъявили обвинения, в убийстве Джеймса Колозимо.
Несмотря на многочисленные облавы, он был осужден за азартные игры лишь однажды.
Джеймс Патрик "Большой Джим" О'Лири оставил после себя сложное наследие. Он был выдающейся фигурой в истории игорного бизнеса Чикаго, представляя собой эпоху слабо регулируемой и зачастую незаконной деятельности. Его умение ориентироваться в коварных водах преступного мира и сколотить значительное состояние свидетельствует о его проницательности и влиятельности. Хотя его методы, несомненно, были незаконными, его история дает увлекательный взгляд на социальную и экономическую структуру Чикаго начала XX века. Его имя по-прежнему ассоциируется с красочным прошлым города и непреходящей притягательностью случайности.
Джеймс Патрик О'Лири, также известный как "Большой Джим", был известным игорным боссом и владельцем салунов в Чикаго в конце XIX - начале XX века. Он управлял различными игорными заведениями, в том числе салуном с книжным салоном и нелегальным игорным пароходом.
О'Лири родился в доме рядом с амбаром, принадлежавшим его матери ирландского происхождения Кэтрин О'Лири, где, как утверждается, в 1871 году начался Великий чикагский пожар.
О'Лири начал свою карьеру в азартных играх, работая подростком у местных букмекеров. Позже он сам стал букмекером, а затем расширил свою деятельность, открыв книжный салон в салуне и другие предприятия.
Несмотря на многочисленные полицейские рейды по его заведениям, О'Лири был признан виновным в азартных играх только один раз за свою тридцатилетнюю карьеру.
О'Лири был очень успешен, сколотил состояние и стал миллионером несколько раз к моменту своей смерти в 1925 году.